雙胞胎Winklevoss兄弟辦公室坐落於紐約曼哈頓，平日，弟弟Cameron Winklevoss常常穿著紅色運動衫，而哥哥Tyler Winklevoss則習慣選擇同款的白色上衣。Winklevoss兄弟不是普通企業家，身高接近200公分的他們是曾經征戰過2008北京奧運雙人單槳賽艇比賽的雙胞胎組合。
大眾對Winklevoss兄弟的了解可能停留於在電影《社群網戰》(The Social Network)中的模樣，在片中，他們被塑造為典型的哈佛金童，大眾對其評價褒貶不一。而現實中，他們指控Facebook創始人祖克柏(Mark Zuckerberg)竊取了他們建立社群網站的創意，雙方官司持續了近10年，最終他們得到了一筆天價賠償金。
Winklevoss兄弟成長在金融人才雲集的美國康乃迪克州格林尼治小鎮，這裡被外界稱為美國的富人區，他們的父親是沃頓商學院精算統計學教授。出生在富人社區，享受著得天獨厚教育資源，Cameron和Tyler很早就展現出經商天賦，兄弟倆13歲時就通過自學搭建網頁賺到了人生中第一桶金。
此外，高中時兩兄弟第一次接觸到賽艇這項運動，並加入了賽艇俱樂部，2000年，高中畢業後，他們順利進入哈佛大學深造。選擇哈佛不僅是因為學校聲望和地位，還有哈佛是一所賽艇名校。Cameron不負眾望在一年級就加盟了新生八人賽艇隊，隨後更入選校隊，而哥哥Tyler在大學最後一年也正式成為校隊成員，率領校隊在2003年和2004年連續摘得全國冠軍頭銜。2004年7月，Winklevoss兄弟更入選美國代表隊參加世界盃，獲得小組第四進入決賽，最終名列第六。
下了場Winklevoss兄弟在校園內也是風雲人物，他們聯合一位印度裔同學開始籌備名為Harvard ConnectU的社群網站。按照最初設計想法，哈佛在校生可以通過該網站與好友保持聯絡，網站的功能集社交、娛樂以及線上視訊於一體，幫助同學們認識和聯繫彼此。在那個社群網站還未誕生的千禧年時期，Winklevoss兄弟的想法相當前衛。
不過三人都是主修經濟專業，要讓他們的創意成為現實，團隊需要一位真正工程師。最後三人鎖定了祖克柏，2003年11月31日，四人在哈佛學生宿舍中進行了首次會面，他們向祖克柏闡述了ConnectU網站設計理念，當時團隊有兩套方案：把網站目標用戶鎖定在哈佛在校生，或者將用戶範圍擴大至全國各大校園。
不過幾個月後的2004年2月4號，Facebook的前身thefacebook.com正式上線。當時祖克柏橫空出世震撼矽谷，大家認為科技界又出現一位金童。這件事想當然引爆Winklevoss兄弟怒火，thefacebook.com上線之後第6天，他們和印度裔同學向校方尋求支援，希望向祖克柏問責，但校方拒絕介入。
無奈之下，三人向祖克柏提起訴訟，指控祖克柏剽竊了他們的創意，他們認為自己才是facebook真正主人。接下來，雙方開始了持續數年司法對抗。2008年2月，雙方達成了初步和解意向，那時市值已經高達150億美元(約台幣4千5百億元)的Facebook同意賠償Winklevoss兄弟6500萬美元(約台幣19億元)，不過官司還未徹底完結。在此同時，Winklevoss兄弟開始全力備戰6月中旬的北京奧運美國隊資格賽。
資格賽上高手雲集，幾位在04年雅典奧運奪金的成員都在名單中，最終Winklevoss兄弟拿到了雙人單槳比賽資格。而在北京奧運正式比賽中共有14個國家組合參加，Winklevoss兄弟最後以7分05秒58成績排名第6結束了他們的首次奧運之旅。
2011年12月，與Zuckerberg官司終於結束，Winklevoss兄弟拿到了對方承諾的6500萬美元(約台幣19億元)。不過這個時期Facebook已經徹底成為全球社群網站的巨頭，這個賠償金額看來遠低於實際價值。
但Winklevoss兄弟完全沒有懊悔的必要，超有商業頭腦的他們很快找到新的目標：比特幣。第一次接觸比特幣是2012年，當時他們在西班牙伊比沙島度假時，一位名叫 David Azar的男子走近他們，他認出了Winklevoss兄弟，並向他們介紹比特幣和他的老闆Charlie Shrem，Shrem經營著一家名為BitInstant的加密草創公司。度假回來後，Azar寄給他們關於比特幣資料，兄弟倆便拿出了1千萬美元(約新台幣3億元)以每枚8美金的價格認購了12萬枚比特幣。
當時許多華爾街財經專家嘲笑這對雙胞胎，認為這是一項極其愚蠢投資。然而不久之後，加密貨幣的投資狂潮便出現了，比特幣價值以驚人態勢快速增長，如今一枚比特幣的兌換價格已經超過了4萬美金，也就是說，Winklevoss兄弟在過去10年快速積累了大量資金。
2021年4月，他們高調登上了富比士雜誌封面，年底他們以人均50億美金(約台幣1500億元)的驚人財富躋身年度最具影響力富豪排行榜。成功地靠著前奧運選手身份，從媒體大亨轉戰比特幣市場，如今更是華爾街著名富豪，Winklevoss兄弟的一生故事應該可以拍出一部紀錄片了。
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